清康熙五十六年﹝一七一七﹞,諸羅縣在此設大坵田一堡﹝今虎尾、土庫一帶﹞,因當地地形起伏如邱陵,故稱為﹝大崙腳﹞。但該地區開拓較遲,乾隆二十四年,福建郭六才至大崙腳開墾,在東北邊俗稱﹝后尾﹞的地方建築五間草寮,即最早的﹝五間厝﹞但在道光十年因曾圭角之變,官匪混戰於市街,化為焦土。
日治時代初年,僅有五間厝與青埔仔兩小部落,西元1906年「大日本製糖株式會社」在今五間厝設廠,遂成為本省製糖中心,因「后」與「虎」音近且位於虎尾溪旁,故易名為虎尾。
民國九年十月一日成立臺南州虎尾郡虎尾庄役場,民國二十二年提升為臺南州虎尾郡虎尾街。
臺灣光復後,民國三十五年成立臺南縣政府,改街庄為鄉鎮,故為臺南縣虎尾鎮,設鎮公所與區署。民國三十九年實施地方自治,縣市行政區域重劃,增雲林、嘉義兩縣,始改為雲林縣虎尾鎮。
傳說故事在濁水溪沖積平原上,有一個名字十分可愛有趣的小城鎮,他的名字叫「虎尾」。雖然這個地方沒有 產老虎,不過,當地卻流傳著一則和老虎相關的傳奇故事,透過耆老們的口述,故事更加生動活潑,引人入勝。
故事的內容大概是這樣的:
很久很久以前,在諸羅城北(今嘉義市)的樹林裡(今大林鎮),住著一隻兇猛的老虎,時常出來危 害當地居民及過往旅客,當時人們由於沒有見過老虎,而將他視為一隻大貓。後來國姓爺鄭成功趕走 了荷蘭人,諸羅百姓便向國姓爺求救,鄭成功受到人民的請託,到諸羅城北為民除虎,後來人們將這 個地方取名為「打貓」,也就是今天的民雄鄉。
老虎鬥不過國姓爺,便向北逃竄,逃到一個沙崙上,以為國姓爺沒追上,於是老虎便停下來休息。想 不到國姓爺趁其不備,飛躍跳上沙崙,大刀砍向老虎,驚慌的老虎,一時閃避不及,而被砍落尾巴, 從此這個地方便取名為「虎尾」。至於那隻沒了尾巴的老虎,在威風大失之後,不知逃到哪裡去再也不敢出來害人了。